Hola, tengo experiencia en desarrollos con RaspBerry y Linux en general, y puntualmente con el módulo GPS. Lo primero sería desarrollar un análisis definido de los requisitos, las marcas y componentes con los que se trabajará, y luego pasaremos a la fase de desarrollo.
Lo mejor sería tener un modelo cliente-servidor, con una aplicación web (en Ruby o PHP) en un server que controle todas las instancias (es decir, tantos RaspBerry conectados como haya), desde la cual se puedan monitorear y gestionar (por ejemplo, ver dónde están, ver recorridos, etc). Yo montaría un esquema idéntico en mi oficina que luego sería replicable allí. Respecto a las funcionalidades, como imprimir archivos PDF, estarían estandarizadas, de forma que si luego quisieran añadirse nuevas solo requeriría mínimas modificaciones.